Selama beberapa tahun terakhir, seorang pembunuh berantai yang dikenal sebagai “Heart Eyes,” alias “H-E-K,” telah pindah ke berbagai kota di Amerika Serikat, membunuh banyak pasangan di Hari Valentine. Tahun ini, Heart Eyes pindah ke Seattle dan membunuh dua pasangan, satu di kilang anggur dan satu lagi di spa. Sebuah cincin kawin berukir inisial “J.S.” ditemukan di kilang anggur tersebut. Ally McCabe, seorang desainer iklan untuk sebuah perusahaan perhiasan yang baru saja putus dengan pacarnya Collin, diejek karena iklan yang ditulisnya yang melibatkan pasangan yang ditakdirkan untuk selingkuh, yang dianggap menyinggung mengingat pembunuhan baru-baru ini. Atasan Ally, Crystal, memerintahkannya untuk bekerja sama dengan konsultan pengiklan Jay Simmons, yang sebelumnya ditemui Ally di kedai kopi. Jay menyarankan mereka makan malam malam itu untuk mendapatkan inspirasi, dan teman Ally yang suka memberi semangat, Monica, membantunya memilih pakaian. Ally dan Jay bertemu di restoran, tetapi Ally menjadi bermusuhan saat mereka mempertanyakan pandangan satu sama lain tentang cinta. Jay yang tersinggung pergi dan Ally mengikutinya, menciumnya saat ia melihat Collin datang bersama pacar barunya Sienna. Dari kejauhan, Heart Eyes memperhatikan. Mereka berdua berbaikan dan naik taksi ke apartemen Ally, di mana ia menyadari bahwa ia lupa membawa kuncinya dan Jay membantunya masuk, melukai tangannya dalam prosesnya. Ally membantu merawat luka Jay di lantai atas, tetapi Heart Eyes menyerang mereka.
